En Mai 2005 suivra une télé-réalité sur les deux tourtereaux qui s'intitule Britney and Kevin: Chaotic, diffusée sur la chaîne UPN. Elle profite du dernier épisode pour diffuser son nouveau clip : Someday (I Will Understand) où elle dévoile ses sentiments sur sa maternité approchante. Le 14 septembre de la même année, elle donna naissance à leur premier garçon, Sean Preston Spears-Federline dans une clinique de Santa Monica, en Californie.
Afin de nous faire patienter, Britney décida, un mois après la naissance de son fils, de sortir un sixième album de remixes intitulé : B In the Mix: The Remixes.
C'est au début de l'année 2006, qu'elle sort son troisième parfum Curious-In Control en édition limitée aux États-Unis.
Elle fait ensuite une apparition dans la série Will & Grace en mars 2006 et annonça en mai 2006 sa deuxième grossesse au talk show de David Letterman. Suite à cette annonce et voulant prouver à tout le monde qu'un corps de femme portant un enfant est toujours aussi beau, Britney Spears a posé nue en couverture de la revue Harper's Bazaar, pour l'édition d'août 2006, imitant ainsi Demi Moore qui en 1991 avait fait scandale sur le dessus de la revue Vanity Fair. Pour sa deuxième grossesse, Britney decida de se teindre en brune. Après avoir laissé croire qu'elle aurait une fille, elle donna naissance à un 2e garçon, deux jours avant la fête de son frère Sean Preston. Ainsi Jayden James Spears-Federline est né le 12 septembre 2006. Pendant quelques jours, une rumeur faisait croire que son nom était en fait Sutton Pierce Federline.
Début Novembre 2006, Britney déposa les papiers officiels de son divorce avec son mari, Kevin Federline, pendant qu'il était en tournée promotionnelle à New York.
Après ce divorce quelque peu agité, en Janvier 2007 Britney décida de sortir un quatrième parfum, toujours produit par Elizabeth Arden. Ce parfum s'appellera Midnight Fantasy mais qui fera sa grande sortie au Québec seulement en Février.
source de la biographie: Britney Quebec